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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Continuous flow synthesis of the URAT1 inhibitor lesinurad

Texto completo
Autor(es):
Damiao, Mariana C. F. C. B. [1] ; Marcon, Henrique M. [1] ; Pastre, Julio Cezar [1]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Campinas UNICAMP, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING; v. 5, n. 5, p. 865-872, MAY 1 2020.
Citações Web of Science: 0
Resumo

Herein, the urate anion exchange transporter 1 (URAT1) inhibitor lesinurad is synthesized from commercially available building blocks by a five-step linear continuous flow sequence. Our previously developed continuous flow platform was successfully applied to generate the 3-thio-1,2,4-triazole key intermediate 2 in 88% yield, after 55 minutes of residence time. Condensation, cyclization and S-alkylation were telescoped in a single operation without conducting solvent exchanges and intermediate purifications. Next, 1,2,4-triazole bromination and ester hydrolysis were also performed in continuous flow regime to deliver lesinurad in 68% overall yield in a total residence time of 2 hours. Our approach enables the fast generation of lesinurad and can be directly applied to produce major quantities of this important API. (AU)

Processo FAPESP: 13/07607-8 - CMPO - Centro Multidisciplinar de Pesquisa em Obesidade e Doenças Associadas
Beneficiário:Licio Augusto Velloso
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 18/25233-1 - Síntese de derivados de biomassa em micro reatores contínuos
Beneficiário:Henrique Magri Marçon
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado
Processo FAPESP: 15/18572-6 - Síntese de 3-tio-1,2,4-triazóis em regime de fluxo contínuo e avaliação da atividade biológica
Beneficiário:Mariana Celestina Frojuello Costa Bernstorff Damião
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático
Processo FAPESP: 14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores