Flow Synthesis of 2-[Methyl(pyridin-2-yl)amino]ethanol: An Experimental and Computational Study

Autor(es)

Cuesta Calvo, Paulo Victor ^[1] ; Batista, Patrick Rodrigues ^[2] ; de Oliveira Silva, Renan Rodrigues ^[1] ; Converti, Attilio ^[3] ; Al Arni, Saleh ^[4] ; Solisio, Carlo ^[3] ; Ducati, Lucas C. ^[2] ; Alves Palma, Mauri Sergio ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Sch Pharmaceut Sci, Av Prof Lineu Prestes, 580 Butanta, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[2] Univ Sao Paulo, Inst Chem, Av Prof Lineu Prestes, 748 Butanta, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

^[3] Univ Genoa, Dept Civil Chem & Environm Engn, Via Opera Pia 15, I-16145 Genoa - Italy

^[4] Univ Hail, Coll Engn, Dept Chem Engn, POB 2440, Hail 81441 - Saudi Arabia

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY; v. 44, n. 2 DEC 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Microreactor technology is increasingly applied in the chemical-pharmaceutical industry for safer and more efficient drug production as compared to the traditional batch process. This technology is employed for the first time to study the production of 2-{[}methyl(pyridin-2-yl)amino]ethanol, the first intermediate in rosiglitazone synthesis. Under the optimum operating conditions, a single microreactor chip at 160 degrees C allowed to produce the equivalent of more than five batch reactors at 120 degrees C. The kinetic study indicated that the reaction is second order. Thermodynamic parameters were determined by the Eyring equation and density functional theory (DFT) calculations with good agreement. DFT results suggested a concerted nucleophilic aromatic substitution reaction mechanism. (AU)

• Processo FAPESP: 18/07308-4 - Efeito do solvente em cálculos de tensor blindagem e constante de acoplamento de complexos dinucleares de platina (III) via dinâmica molecular ab initio
• Beneficiário: Patrick Rodrigues Batista
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 17/12830-9 - Síntese da Pioglitazona, Rosiglitazona e Lobeglitazona em fluxo contínuo em microrreatores capilares
• Beneficiário: Mauri Sergio Alves Palma
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 18/26717-2 - Desenvolvimento de rota sintética da rosiglitazona em processo batelada e microrreator capilar
• Beneficiário: Paulo Victor Cuesta Calvo
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Processo FAPESP: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural
• Beneficiário: Claudio Francisco Tormena
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 18/01478-5 - Síntese da pioglitazona em batelada e microrreator capilar
• Beneficiário: Renan Rodrigues de Oliveira Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 17/17750-3 - Efeito do Solvente em Parâmetros Espectroscópicos de RMN por Dinâmica Molecular ab initio
• Beneficiário: Lucas Colucci Ducati
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular