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Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides

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Autor(es):
Echemendia, Radell ; de Oliveira, Kleber T. ; Burtoloso, Antonio C. B.
Número total de Autores: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 24, n. 35, p. 5-pg., 2022-08-26.
Resumo

A novel visible-light-promoted coupling of diazoketones with sulfoxonium ylides, employing a violet light-emitting diode, is described under both batch and continuous flow conditions. This transformation permits the direct synthesis of synthetically useful 1,3-dicarbonyl sulfoxonium ylides (33 examples, 21-85% yields), by means of an acylation from the in situ and selective generation of ketenes. The reaction performed under flow conditions proved to be very efficient, providing the 1,3-dicarbonyl sulfoxonium ylides with higher yields and shorter reaction times. (AU)

Processo FAPESP: 19/27176-8 - Fotocatálise assimétrica aplicada à síntese do medicamento Brivaracetam: abordagens sintéticas empregando tecnologias facilitadoras de síntese química
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 20/06874-6 - Aplicações das metodologias e tecnologias de síntese em regime de fluxo contínuo desenvolvidas no LQBO-UFSCar na preparação de moléculas com atividades biológicas e IFAs
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 19/12300-5 - Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos
Beneficiário:Radell Echemendía Pérez
Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Processo FAPESP: 13/07276-1 - CEPOF - Centro de Pesquisa em Óptica e Fotônica
Beneficiário:Vanderlei Salvador Bagnato
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 20/07147-0 - Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular