Aplicação de Novos Reagentes Organometálicos na Síntese de Moléculas Bioativas.

• Processo: 11/12589-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2012
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2015
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: João Henrique Carvalho Batista
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Amidas de magnésio | Organomagnésio | Reagentes Organometálicos | Síntese Orgânica | Tetrametilpiperidina | Síntese Orgânica

Resumo

O objetivo deste projeto é o desenvolvimento de reagentes organometálicos que possam ser aplicados na síntese de moléculas que apresentem atividade biológica. Inicialmente pretende-se preparar as bases TMPLi, TMPMgCl.LiCl, TMPZnCl.LiCl e TMP2Mg.2LiCl e investigar sua reatividade na funcionalização de importantes substratos tais como dioxinonas aromáticas. Com o objetivo de desenvolver bases mais estáveis e seletivas que as derivadas da 2,2,4,4-tetrametilpiperidina, na segunda parte do trabalho será estudada a preparação e aplicação de algumas novas bases de magnésio geradas a partir da cis-dimetilpiperidina e de derivados da terc-butilamina. Embora o aspecto metodológico, o desenvolvimento do projeto poderá contribuir com a síntese de algumas moléculas bioativas que vem sendo estudadas em nosso laboratório como a caramboxina, um aminoácido bioativo isolado da carambola e o (S)-talnetant, uma quinolina que vem sendo utilizada no controle da esquizofrenia. As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BOZZINI, LEANDRO A.; BATISTA, JOAO H. C.; DE MELLO, MURILO B. M.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Selective functionalization of cyano-phenyl-2-oxazolines using TMPMgCl center dot LiCl. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 44, p. 4186-4190, NOV 1 2017. (15/12811-9, 11/12589-3, 14/23604-1)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

BATISTA, João Henrique Carvalho. Funcionalização dirigida de 2-oxazolinas e dioxinonas utilizando bases mistas de lítio-magnésio. 2015. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (PCARP/BC) Ribeirão Preto.