Aplicação de novos reagentes organozinco na síntese de substâncias bioativas

• Processo: 12/14362-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2012
• Data de Término da vigência: 29 de fevereiro de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Evelyn Mirella Lopes Pina Diniz
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 08/04762-4 - Desenvolvimento de novos métodos sintéticos visando a preparação de substâncias bioativas, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Isoquinolina | Reagentes Organometálicos | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

Bases organometálicas de zinco complexadas com cloreto de lítio derivadas da 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (TMPH) foram recentemente introduzidas na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários anéis aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso da isoquinolina e de seus derivados que até o momento receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam na área. Assim, um dos objetivos deste projeto é o desenvolvimento de uma metodologia que permita a preparação de isoquinolinas funcionalizadas e que possam ser aplicadas na síntese de moléculas bioativas. Por outro lado, com o intuito de desenvolver metodologias que permitam a realização de reações em grande escala, será estudada a solubilidade e reatividade de algumas bases de zinco preparadas a partir de outras aminas, por exemplo, a partir da 2,6-dimetilpiperidina, que é muito mais barata que a TMPH. Além do desenvolvimento de metodologias, o projeto poderá contribuir também com a síntese de algumas moléculas bioativas que vem sendo estudadas no laboratório como o meclonazepan, uma interessante benzodiazepina que vem sendo utilizada no tratamento da esquistossomose.As propostas aqui apresentadas fazem parte do projeto "Desenvolvimento de Novos Métodos Sintéticos Visando à Preparação de Moléculas Bioativas", aprovado pela FAPESP na modalidade Jovem Pesquisador com o objetivo de nuclear grupos de pesquisa que atuem em temas modernos e com inserção internacional.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

FERREIRA, SAMUEL R. A.; FRANCO, MARCIA S. F.; DINIZ, EVELYN M. L. P.; EMERY, FLAVIO DA SILVA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR. Drug Likeness and Selective Functionalization of Quinoxalines. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 714-729, 2015. (12/14362-9, 12/20990-2, 13/04766-8, 12/08589-0)