Emprego de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos funcionalizados: aplicação na síntese dos alcaloides desidrodesmetilpumiliotoxinas

• Processo: 13/26399-7
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de abril de 2014
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2016
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Meire Yasuko Kawamura
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 15/11793-7 - Síntese de iminoaçúcares com núcleo piperidínico a partir de diazocetonas a,b-insaturadas com geometria Z, BE.EP.MS
• Assunto(s): Biologia química Síntese orgânica Alcaloides de indol Toxinas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: alcalóides indolizidínicos | diazocompostos | olefinação | pumiliotoxinas | 8-desidrodesmetilpumiliotoxinas | Síntese Orgânica

Resumo

Pumiliotoxinas e seus congêneres são compostos isolados da pele de algumas espécies de sapos das famílias Dendrobatidae, Mantellidae, Bufonidae, e Myobatrachidae, apresentando interessantes propriedades farmacológicas (atividade cardiotônica em baixas concentrações). Devido ao vasto número de compostos que essas toxinas reúnem (aproximadamente 100), metodologias de síntese que propiciem a preparação de uma grande quantidade desses compostos (como também de análogos) de forma rápida e eficiente, a partir de intermediários comuns, são de extrema valia para a aplicação em biologia-química. O projeto propõe a síntese destes compostos, especificamente as 8-desidrodesmetilpumiliotoxinas, a partir de diazozetonas a,b-insaturadas com geometria Z. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

KAWAMURA, MEIRE Y.; TALERO, ALEXANDER G.; SANTIAGO, JOAO V.; GARAMBEL-VILCA, EDSON; ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Six-Step Syntheses of (-)-1-Deoxyaltronojirimycin and (+)-1-Deoxymannonojirimycin from N-Z-O-TBDPS-L-serinal. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 21, p. 10569-10575, NOV 4 2016. (13/18009-4, 13/26399-7, 13/25504-1)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

KAWAMURA, Meire Yasuko. Emprego de diazocetonas α,β-insaturadas com geometria Z na direta construção de esqueletos indolizidínicos e piperidínicos funcionalizados. 2016. Dissertação de Mestrado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.