A utilização da química computacional nos estudos da reatividade de oxazolinas: combinando teoria e experimento

• Processo: 17/04819-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2017
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2018
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
• Pesquisador responsável: Ricardo Vessecchi Lourenço
• Beneficiário: Letícia da Silva Borges
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/50265-3 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais, AP.BTA.TEM
• Assunto(s): Espectrometria de massas Química computacional Reatividade química
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: afinidade protônica | Espectrometria de massas | oxazol | Química Computacional | reatividade em fase gasosa | sítio de protonação | Química Computacional

Resumo

As oxazolinas podem ser aplicadas como grupo protetor de ácidos carboxílicos, auxiliares quirais e ligantes em catálise assimétrica. Devido à reatividade e suas atividades biológicas, os compostos naturais e sintéticos que possuem um anel oxazólico se tornam interessantes do ponto de vista químico. No desenvolvimento de novos métodos para a preparação desses compostos, a espectrometria de massas pode auxiliar nos estudos dos intermediários de reação e produtos. Em recente estudo, a ionização por eletrospray (IES) acoplada à espectrometria de massas utilizando analisadores sequenciais (EM/EM) contribuiu para o aprimoramento e caracterização estrutural de derivados da 2-oxazolina que possuíam interesse biológico e farmacológico. A química computacional, em corroboração a técnicas experimentais, pode ser usada como uma ferramenta para obter informações sobre o composto estudado, compreender e analisar dados experimentais ou até mesmo prever algumas propriedades. Os avanços na química moderna têm contribuído para uma popularização no uso de modelos computacionais que servem como ferramenta útil para estudos sinergísticos entre teoria e experimento. O objetivo do presente trabalho é o de estudar o sítio protonação e desprotonação para algumas oxazolinas aplicando modelos químicos computacionais, na obtenção dos valores da afinidade protônica e basicidade em fase gasosa. Esses resultados serão comparados aos mapas do potencial eletrostático molecular, análise topológica por QTAIM, cargas atômicas e orbitais de fronteira. Os resultados obtidos serão de extrema importância para compreender a reatividade das moléculas estudadas quando analisadas por espectrometria de massas e/ou síntese de novos derivados. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BORGES, LETICIA DA SILVA; CARVALHO BATISTA, JOAO HENRIQUE; BOZZINI, LEANDRO; LOURENCO JR, CELSO DONIZETE; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; VESSECCHI, RICARDO. Are benzoylium and nitrilium ions produced from substituted 2-arene-2-oxazolines during mass spectrometry? A study based on density functional theory calculations, quantum theory of atoms in molecules, and electrospray ionization tandem mass spectrometry. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 37, n. 4, p. 11-pg., 2023-02-28. (17/04819-5, 09/51812-0, 09/08281-3, 14/50265-3, 20/02207-5, 18/14150-8, 14/23604-1)