Explorando a aplicação de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre em reações de abertura assimétrica de epóxidos para a síntese de oxetanos e alcoóis funcionalizados

• Processo: 17/23837-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2022
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Clarice Alves Dale Caiuby
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 20/11955-5 - Ilideos imidoil sulfoxônios como novos precursores de complexos a-imino metal-carbeno em síntese orgânica, BE.EP.DR
• Assunto(s): Síntese orgânica Compostos de enxofre Compostos de epóxi
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: abertura assimétrica de epóxidos | álcoois funcionalizados | compostos diazocarbonílicos | ilídeos de enxofre | oxetanos | Síntese Orgânica

Resumo

Assegurar a diversidade molecular e complexidade estrutural em produtos de reação, a partir de metodologias seletivas com um menor número de etapas possíveis, consiste em um grande desafio para os químicos orgânicos sintéticos. Sabendo que diferentes enantiômeros de uma molécula orgânica podem exibir atividades biológicas distintas, o desenvolvimento de abordagens sintéticas que forneçam compostos enantiomericamente enriquecidos têm atraído um contínuo interesse tanto da academia quando da indústria. Neste contexto, o seguinte projeto de pesquisa propõe explorar a nucleofilicidade de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre frente a metodologias de abertura de epóxidos, promovidas por ácidos de Lewis e organocatalisadores (visando a construção de álcoois e oxetanos funcionalizados). Em um primeiro momento essas transformações serão avaliadas de forma não-assimétrica e, posteriormente, estendidas para uma versão assimétrica. Atualmente, não existem relatos na literatura que utilize com sucesso ilídeos de enxofre funcionalizados, diferentes do clássico metileto de dimetilsulfoxônio, na abertura de epóxidos para obtenção de oxetanos enantiometicamente enriquecidos. Da mesma forma, não são encontradas metodologias com objetivo de promover a abertura de epóxidos utilizando diazocompostos como nucleófilos de carbono. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CAIUBY, CLARICE A. D.; FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. symmetric transformations from sulfoxonium ylide. CHEMICAL SCIENCE, v. 13, n. 5, DEC 2021. (18/17800-3, 20/07147-0, 20/11955-5, 17/23837-4)

CAIUBY, CLARICE A. D.; VIDAL, LUCAS; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; AISSA, CHRISTOPHE. Cyclic Sulfoxonium Ylides: Synthesis and Chemospecific Reactivity in the Catalytic Alkylation of Indoles. CHEMCATCHEM, v. 15, n. 7, p. 6-pg., 2023-03-08. (20/07147-0, 17/23837-4, 20/11955-5)

CAIUBY, CLARICE A. D.; DE JESUS, MATHEUS P.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. alpha-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 11, p. 7433-7445, JUN 5 2020. (09/54040-8, 13/50228-8, 04/09498-2, 17/23837-4, 17/23329-9)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

CAIUBY, Clarice Alves Dale. Explorando a reatividade de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre na construção de ligações carbono-carbono e carbono-heteroátomo. 2023. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.