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Modificação específica de proteínas via reação de Horner-Wadsworth-Emmons seguida de rearranjo de Wolff

Processo: 15/07509-1
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2015
Data de Término da vigência: 30 de setembro de 2016
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Barbara Bernardim de Souza
Supervisor: Gonçalo José Lopes Bernardes
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Instituição Anfitriã: University of Cambridge, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:12/22274-2 - Estudo do Rearranjo de Wolff fotoquímico a partir de diazocetonas a,b-insaturadas. Aplicação na síntese divergente de heterociclos de nitrogênio e oxigênio, BP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica   Proteínas
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Horner-Wadsworth-Emmons | Proteinas | rearranjo de Wolff | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto tem como objetivo aplicar e expandir o conhecimento sobre a química de diazocetonas alfa, beta-insaturadas amplamente investigada em nosso grupo de pesquisa para a modificação seletiva de proteínas em colaboração com o Prof. Gonçalo Bernardes da Universidade de Cambridge, Reino Unido. A modificação química de proteínas surgiu como uma ferramenta valiosa para a compreensão dos sistemas naturais, criação de conjugados terapêuticos com performances melhoradas, bem como a geração de proteínas com propriedades ou funções desejadas. Pretende-se desenvolver este desafio empregando a estratégia recentemente desenvolvida em nosso grupo de pesquisa para a síntese do nitróxido JP4-039. O rearranjo de Wolff a partir de diazocetonas ±,²-insaturadas poderia ser aplicado, pela primeira vez, para efetuar a modificação química de proteínas e estudar as suas propriedades e possíveis aplicações. (AU)

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Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BERNARDIM, BARBARA; DUNSMORE, LAVINIA; LI, HE; HOCKING, BRAD; NUNEZ-FRANCO, REYES; NAVO, CLAUDIO D.; JIMENEZ-OSES, GONZALO; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; BERNARDES, GONCALO J. L.. Precise Installation of Diazo-Tagged Side-Chains on Proteins to Enable In Vitro and In-Cell Site-Specific Labeling. BIOCONJUGATE CHEMISTRY, v. 31, n. 6, p. 1604-1610, . (13/25504-1, 15/07509-1, 17/13168-8)
MATOS, MARIA J.; NAVO, CLAUDIO D.; HAKALA, TUULI; FERHATI, XHENTI; GUERREIRO, ANA; HARTMANN, DAVID; BERNARDIM, BARBARA; SAAR, KADI L.; COMPANON, ISMAEL; CORZANA, FRANCISCO; et al. Quaternization of Vinyl/Alkynyl Pyridine Enables Ultrafast Cysteine-Selective Protein Modification and Charge Modulation. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 58, n. 20, p. 6640-6644, . (15/07509-1, 17/13168-8)
HAKALA, TUULI A.; DAVIES, SARAH; TOPRAKCIOGLU, ZENON; BERNARDIM, BARBARA; BERNARDES, GONCALO J. L.; KNOWLES, TUOMAS P. J.. A Microfluidic Co-Flow Route for Human Serum Albumin-Drug-Nanoparticle Assembly. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 27, . (15/07509-1, 17/13168-8)
BERNARDIM, BARBARA; CAL, PEDRO M. S. D.; MATOS, MARIA J.; OLIVEIRA, BRUNO L.; MARTINEZ-SAEZ, NURIA; ALBUQUERQUE, INES S.; PERKINS, ELIZABETH; CORZANA, FRANCISCO; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; JIMENEZ-OSES, GONZALO; et al. Stoichiometric and irreversible cysteine-selective protein modification using carbonylacrylic reagents. NATURE COMMUNICATIONS, v. 7, . (15/07509-1, 13/25504-1, 12/22274-2)
BERNARDIM, BARBARA; MATOS, MARIA J.; FERHATI, XHENTI; COMPANON, ISMAEL; GUERREIRO, ANA; AKKAPEDDI, PADMA; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; JIMENEZ-OSES, GONZALO; CORZANA, FRANCISCO; BERNARDES, GONCALO J. L.. Efficient and irreversible antibody-cysteine bioconjugation using carbonylacrylic reagents. Nature Protocols, v. 14, n. 1, p. 86-99, . (15/07509-1, 13/25504-1, 17/13168-8)