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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Chemo-, Regio- and Stereoselective Heck Arylation of Allylated Malonates: Mechanistic Insights by ESI-MS and Synthetic Application toward 5-Arylmethyl-gamma-lactones

Texto completo
Autor(es):
Oliveira, Caio C. [1] ; Marques, Marcelo V. [2] ; Godoi, Marla N. [3] ; Regiani, Thais [3] ; Santos, Vanessa G. [3] ; dos Santos, Emerson A. F. [1] ; Eberlin, Marcos N. [3] ; Sa, Marcus M. [2] ; Correia, Carlos R. D. [1]
Número total de Autores: 9
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas UNICAMP, Inst Quim, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Fed Santa Catarina, Dept Quim, BR-88040900 Florianopolis, SC - Brazil
[3] Univ Estadual Campinas UNICAMP, Lab ThoMSon Espectrometria Massas, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 16, n. 19, p. 5180-5183, OCT 3 2014.
Citações Web of Science: 14
Resumo

We descirbe herein a general method for the controlled Heck arylation of allylated malonates. Both electron-rich and electron poor aryldiazonium salts were readily employed as the aryl transfer agents in good yields and in high chemo-, regio-, and stereoselectivity without formation of decarboxylated byproducts. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of chelated pd species through the catalytic cycle. Additionally, some Heck adducts were successfully used in the total synthesis of pharmacologically active gamma-lactones. (AU)

Processo FAPESP: 11/23832-6 - Novos estudos metodológicos e mecanísticos das reações de arilação de Heck empregando sais de arenodiazônio e aplicações sintéticas
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs