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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Employing Small Polyfunctionalized Molecules for a Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Indolines

Texto completo
Autor(es):
Fernandes, Fabio de Souza [1] ; Cormanich, Rodrigo A. [1] ; Zeoly, Lucas A. [1] ; Formiga, Andre Luiz B. [2] ; Coelho, Fernando [1]
Número total de Autores: 5
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Dept Organ Chem, Inst Chem, Campinas, SP - Brazil
[2] Univ Estadual Campinas, Dept Inorgan Chem, Inst Chem, Rua Josue de Castro S-N, POB 6154, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY; n. 24, p. 3211-3223, JUN 29 2018.
Citações Web of Science: 2
Resumo

An efficient approach has been developed for the diastereoselective synthesis of 1,2,3-trisubstituted indolines. The reaction sequence includes the highly diastereoselective reductive amination of 2-oxo-1,3-propanediols, which are prepared by postfunctionalization of Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts, to give substituted 2-amino-1,3-propanediols with an anti relative configuration. A subsequent intramolecular palladium-catalyzed Buchwald coupling reaction provided the 1,2,3-trisubstituted indolines in 47-82% yield. The preference for the anti diastereomer was investigated by Gibbs free energy diagrams and applying theoretical calculations at the M06-2X/6-31+G{*}{*} level. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 17/02364-0 - Investigações mecanísticas da reação de Biginelli, utilizando-se abordagens experimentais e teóricas
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Pesquisa