Synthesis of Fused Bicyclic [1,2,3]-Triazoles from gamma-Amino Diazoketones

Autor(es)

Santiago, Joao Victor ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: ACS OMEGA; v. 4, n. 1, p. 159-168, JAN 2019.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Triazoles are an important class of N-heterocycles that are well known for their broad biological activities. In this work, we would like to demonstrate a direct synthesis of the rare fused bicyclic {[}1,2,3]-triazoles, employing gamma-N-protected amino diazoketones as useful synthetic platforms. The strategy was based on the deprotection of a trifluoroacetamide group for the intramolecular and in situ generation of an a-diazo imine intermediate, followed by a 5-endo-dig cyclization to construct the bicyclic unit. In this fashion, the synthesis of a series of fused bicyclic {[}1,2,3]-triazoles could be carried out in good to excellent yields (63-95%). (AU)

• Processo FAPESP: 13/18009-4 - Planejamento, síntese e atividade tripanossomicida de inibidores covalentes reversíveis da enzima cruzaína
• Beneficiário: Carlos Alberto Montanari
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 13/25504-1 - Desenvolvimento de novas metodologias para a-funcionalização assimétrica de compostos carbonílicos utilizando catalisadores quirais
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/23329-9 - Síntese de ciclopentanos substituídos e polióis de cadeia longa a partir de plataformas químicas abundantes e oriundas da biomassa
• Beneficiário: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular