Thermal analysis of arenediazonium tetrafluoroborate salts: Stability and hazardous evaluation

Autor(es)

Scarpa de Souza, Edson Leonardo ; Duarte Chorro, Tomaz Henrique ; Duarte Correia, Carlos Roque

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: PROCESS SAFETY AND ENVIRONMENTAL PROTECTION; v. 177, p. 13-pg., 2023-09-01.

Resumo

Arenediazonium salts represent an important class of aromatic organic compounds widely used as building blocks in academia and industry. Due to the high energy associated with the diazonium group, many of these salts are reported as thermally unstable and/or unsafe to work with. However, most of the tetrafluoroborate arenediazonium salts are fairly stable to handle at room temperature both in solution and when dry. Nevertheless, some of these salts, especially those containing heteroatoms in the aromatic moiety, are problematic for their synthesis, and some are indeed highly unstable. To bring some light on this controversial subject, the thermal stability and potential hazards of the 58 most common arenediazonium tetrafluoroborate salts used by us over the last two decades were evaluated under careful conditions. These results are expected to guide conscious decisions on the use and handling of arenediazonium tetrafluoroborates in organic synthesis. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 19/25657-9 - Arilações radicalares de enecarbamatos endocíclicos via fotoredox: desenvolvimento do novo método, derivatizações e aplicações sintéticas
• Beneficiário: Edson Leonardo Scarpa de Souza
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 21/14298-8 - Dessimetrizações enantiosseletivas via reações de Heck-Matsuda: desenvolvimento de novas metodologias e aplicações
• Beneficiário: Tomaz Henrique Duarte Chorro
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto