Enantioselective Synthesis of Isoindolones via Palladium - Catalyzed Intramolecular Heck-Mizoroki Reactions of Endocyclic Enamides Using N,N-Ligands

Autor(es)

Wiethan, Carson ; Braga, Ingredy B. ; Menezes da Silva, Vitor H. ; Batista Jr, Joao M. ; Correia, Carlos Roque D.

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: CHEMCATCHEM; v. N/A, p. 7-pg., 2023-05-31.

Resumo

The enantioselective synthesis of isoindolones via Heck-Mizoroki reactions of endocyclic enamides using a palladium-bis(oxazoline) catalyst system is described. The N,N-ligands, which are under-represented in palladium-catalyzed reactions involving aryl halides, proved to be an effective and low-cost alternative to their phosphine-based chiral ligand counterparts. The intramolecular Heck reaction of aryl iodides and endocyclic enamides enabled the construction of tricyclic isoindolones containing tertiary and quaternary chiral centers under mild conditions in yields up to 73 % and enantiomeric ratios up to 97 : 3. Vibrational circular dichroism (VCD) was instrumental in determining the absolute configuration of the enantioenriched isoindolones. (AU)

• Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
• Beneficiário: Glaucius Oliva
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
• Processo FAPESP: 19/22319-5 - Marcadores espectrais de dicroísmo circular vibracional: facilitando o assinalamento da configuração absoluta de produtos naturais
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/18207-1 - Avaliação de novos catalisadores quirais de paládio e aplicação no desenvolvimento da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em novos modelos olefínicos: estudos computacionais
• Beneficiário: Vitor Hugo Menezes da Silva
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 18/08627-6 - Reações de acoplamento C-C estereosseletivas catalisadas por níquel: design, avaliação de ligantes e aplicações sintéticas
• Beneficiário: Carson Wanderley Wiethan
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Processo FAPESP: 14/25770-6 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos
• Beneficiário: Carlos Roque Duarte Correia
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático