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Metodologias para a síntese de terpenos bioativos

Processo:11/13993-2
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2011
Data de Término da vigência: 31 de maio de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Timothy John Brocksom
Beneficiário:Timothy John Brocksom
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Assunto(s):Reação de Diels-Alder  Peridroazulenos  Terpenos  Síntese orgânica 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Diels-Alder | metodologia | Peridroazulenos | Síntese | terpenos bioativos | Síntese Orgânica

Resumo

A síntese de sesqui- e diterpenos bioativos continua sendo relevante. Neste projeto, apresentamos duas metodologias distintas para a síntese de sistemas policíclicos associados a tais produtos naturais. A reação de Diels-Alder entre para-benzoquinonas (e seus derivados nitrogenados) com dienos relativamente simples, deverá render produtos bi- ou tricíclicos com estruturas condizentes para posterior transformação em diversos tipos de terpenóides, e com previsíveis quimio-, régio- e estereosseletividades. Por outro lado, a expansão do anel da (R)-(-)-carvona em uma cicloeptenona quiral e enantiopura, seguido por alquilações apropriadas e fechamento de anel por metátese, deverá conduzir ao sistema peridroazuleno encontrado em vários sesqui- e diterpenos. Parte do trabalho experimental proposto neste projeto está sendo acompanhado por cálculos computacionais, desde simples conformações dos intermediários, até a deteminação das energias de ativação das reações (coordenadas de reação). (AU)

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Publicações científicas (27)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
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BARBOSA, LAYLA R.; VIEIRA, YGOR W.; LACERDA, JR., VALDEMAR; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DOS SANTOS, REGINALDO B.; GRECO, SANDRO J.; NETO, ALVARO C.; DE CASTRO, EUSTAQUIO V. R.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. Unequivocal structural assignments of three cycloheptenoid intermediates for guaiane sesquiterpenes: an experimental and theoretical approach. Magnetic Resonance in Chemistry, v. 52, n. 6, p. 318-328, . (11/13993-2, 13/06532-4)
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