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Síntese organocatalisada de N-heterociclos indolizidínicos e quinolizidínicos a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman

Processo: 12/21809-0
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência: 01 de março de 2013
Data de Término da vigência: 31 de julho de 2017
Área de conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:José Tiago Menezes Correia
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/02062-6 - Explorando o conceito de ACDC nas reações de hidrogenação e de Friedel-Crafts utilizando indolizinas obtidas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, BE.EP.DR
Assunto(s):Indolizidinas   Síntese orgânica   Quinolizidinas   Reação de Morita-Baylis-Hillman
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Allopumiliotoxinas | Carbenos N-heterocíclicos | homopumiliotoxinas | indolizidinas | Pumilotoxinas | Quinolizidinas | Síntese Orgânica

Resumo

Esse projeto de Doutorado tem por objetivo explorar a potencialidade sintética de intermediários, obtidos a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, como substratos para uma reação de substituição nucleofílica intramolecular ou condensação benzoínica mediada por um carbeno N-heterocíclico (NHC). O produto de ciclização intramolecular oriundo dessa reação deve ser utilizado como substrato para a síntese estereosseletiva de alcalóides do tipo pumiliotoxinas, homopumiliotoxinas e allopumiliotoxinas.

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Publicações científicas (4)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
CORREIA, JOSE TIAGO M.; ACCONCIA, LAIS V.; COELHO, FERNANDO. Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Diastereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 11, p. 1972-1976, . (13/24386-5, 13/10449-5, 12/21809-0, 13/07600-3)
SILVA, THIAGO S.; CORREIA, JOSE T. M.; PISCELLI, BRUNO A.; CORMANICH, RODRIGO A.; LIST, BENJAMIN; COELHO, FERNANDO. Catalyst-Dependent Asymmetric Dearomative and Desymmetrizative Higher-Order [8+2] Cycloaddition of Indolizines with Maleimides toward the Atroposelective Synthesis of Cyclazines. ACS CATALYSIS, v. 15, n. 15, p. 10-pg., . (23/14064-2, 18/03910-1, 13/07600-3, 14/02062-6, 13/10449-5, 23/18007-3, 12/21809-0)
TEODORO, BRUNO V. M.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; COELHO, FERNANDO. Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita-Baylis-Hillman Adducts. Journal of Organic Chemistry, v. 80, n. 5, p. 2529-2538, . (12/21809-0, 13/07600-3)
CORREIA, JOSE TIAGO M.; ACCONCIA, LAIS V.; COELHO, FERNANDO. Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Diastereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2016, n. 11, p. 5-pg., . (12/21809-0, 13/24386-5, 13/07600-3, 13/10449-5)
Publicações acadêmicas
(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)
CORREIA, José Tiago Menezes. Estratégias organocatalíticas diastereo e enantiosseletivas para a síntese e funcionalização de N-heterociclos. 2017. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.