Antitrypanosomal Lactones from Nectandra barbellata

Autor(es)

Londero, Vinicius S. ^[1] ; Costa-Silva, Thais A. ^[2] ; Antar, Guilherme M. ^[3] ; Baitello, Joao B. ^[4] ; de Oliveira, Larissa V. F. ^[1] ; Camilo, Fernanda F. ^[1] ; Batista, Andrea N. L. ^[5] ; Batista, Jr., Joao M. ^[6] ; Tempone, Andre G. ^[7] ; Lago, Joao Henrique G. ^[2]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Fed Sao Paulo, Inst Environm Chem & Pharmaceut Sci, BR-05508000 Sao Paulo - Brazil

^[2] Fed Univ ABC, Ctr Nat & Human Sci, BR-09210170 Sao Paulo - Brazil

^[3] Univ Sao Paulo, Inst Biosci, Dept Bot, BR-05508090 Sao Paulo - Brazil

^[4] Inst Florestal, Dason Div, BR-02377000 Sao Paulo - Brazil

^[5] Fluminense Fed Univ, Inst Chem, BR-24220900 Rio De Janeiro - Brazil

^[6] Univ Fed Sao Paulo, Inst Sci & Technol, BR-12231280 Sao Paulo - Brazil

^[7] Adolfo Lutz Inst, Ctr Parasitol & Mycol, BR-01246902 Sao Paulo - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Natural Products; v. 84, n. 5, p. 1489-1497, MAY 28 2021.
• Citações Web of Science: 1

Resumo

Twigs of Nectandra barbellata were extracted using a solution of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide (BMImBr) in H2YO, assisted by microwave (MAE). After successive chromatographic steps, one sesquiterpene, costic acid, and three new related lactones, (R)-3(7)-Z-3-hexadec-21-enylidene-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one (1), (R)-3(7)-Z-3-hexadecylidene-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one (2), and ( R)-3(7)-Z-3-docosylidene-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2-one (3), were isolated. After structural elucidation using IR, UV, HRESIMS, NMR, ECD, and VCD, compounds 1-3 were tested against trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. The mechanism of action of bioactive isolated compounds was studied using different fluorescent-based approaches to investigate alterations of the plasma membrane, permeability/electric potential (Delta Psi(p)), reactive oxygen species levels, mitochondria (electric membrane potential, Delta Psi(m)/ATP levels), Ca2+ levels, and pH of the acidocalcisomes. In addition, in silico studies predicted no resemblance to pan assay interference compounds (PAINS). (AU)

• Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Processo FAPESP: 18/07885-1 - Biomoléculas oriundas de espécies vegetais de áreas remanescentes da Mata Atlântica e do Cerrado para tratamento de doenças tropicais negligenciadas - aspectos químicos e farmacológicos
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
• Processo FAPESP: 21/02789-7 - Busca de metabólitos bioativos com ação antiparasitária em espécies vegetais de regiões de Mata Atlântica e Cerrado - uma abordagem química, fenotípica e metabolômica
• Beneficiário: João Henrique Ghilardi Lago
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Regular
• Processo FAPESP: 18/10279-6 - Seleção e Otimização de Novos Candidatos a Fármacos para Leishmaniose e Doença de Chagas
• Beneficiário: André Gustavo Tempone Cardoso
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Processo FAPESP: 17/17044-1 - Biomoléculas de Nectandra barbellata Coe-Teixeira (Lauraceae): uso de método alternativo sustentável para extração, caracterização molecular e avaliação do potencial antiparasitário
• Beneficiário: Vinicius Silva Londero
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado