| Texto completo | |
| Autor(es): |
Chagas, Thaynan A. B.
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Piscelli, Bruno A.
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Santos, Hugo
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Lima, Samia R.
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Cormanich, Rodrigo A.
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Fernandes, Fabio S.
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Coelho, Fernando
Número total de Autores: 7
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| Tipo de documento: | Artigo Científico |
| Fonte: | ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY; v. 23, n. 24, p. 10-pg., 2025-05-23. |
| Resumo | |
In this work, we present the first enantioselective Morita-Baylis-Hillman reaction using a vinyl heterocycle as the nucleophilic partner. The reaction between vinyl-1,2,4-oxadiazoles and N-substituted isatins is catalyzed by beta-isocupreidine (beta-ICD), yielding compounds in up to 95% yield and up to 98 : 2 er. The enantioselectivity of the reaction was investigated through theoretical calculations, which allowed us to identify the factors influencing the enantioselectivity, explain the preference for the formation of the R enantiomer, and understand the low or absent enantioselectivity when an isatin containing a nitro group is employed. Moreover, the methodology developed enabled the synthesis of chiral analogues of the natural products phidianidine A and phidianidine B, offering unique opportunities to obtain structurally diverse chiral 1,2,4-oxadiazoles. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 18/03910-1 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica |
| Beneficiário: | Rodrigo Antonio Cormanich |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores |
| Processo FAPESP: | 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos |
| Beneficiário: | Glaucius Oliva |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs |
| Processo FAPESP: | 16/23005-6 - Síntese de novos heterociclos com potencial atividade biológica, explorando os Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção |
| Beneficiário: | Fábio de Souza Fernandes |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado |
| Processo FAPESP: | 22/10156-7 - Estudo experimental e teórico dos efeitos estereoeletrônicos e arranjo supramolecular de compostos organofluorados |
| Beneficiário: | Bruno de Almeida Piscelli |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |
| Processo FAPESP: | 23/18007-3 - Estratégias para a Síntese de Heterociclos Estruralmente Complexos e Avaliação das Potenciais Atividades Biológicas |
| Beneficiário: | Fernando Antonio Santos Coelho |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Processo FAPESP: | 21/13544-5 - Planejamento, síntese e avaliação biológica de novos agentes antiparasitários contendo o motivo 1,2,4-oxadiazol em suas estruturas |
| Beneficiário: | Thaynan Aparecida Bueno Chagas |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Brasil - Doutorado Direto |