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Development of alkylphosphocholines as potential antineoplastic molecules

Grant number:11/02189-8
Support Opportunities:Regular Research Grants
Start date: September 01, 2011
End date: August 31, 2013
Field of knowledge:Health Sciences - Pharmacy
Principal Investigator:Carlota de Oliveira Rangel Yagui
Grantee:Carlota de Oliveira Rangel Yagui
Host Institution: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brazil
City of the host institution:São Paulo

Abstract

O câncer é uma das principais causas de morte no Brasil e no mundo, sendo responsável, em 2005 por 190.000 óbitos no Brasil. A capacidade que alguns tumores têm de alcançarem outros órgãos faz do câncer uma doença ameaçadora, na qual a metástase é responsável por 90% das mortes por câncer. A terapia antineoplásica atual baseia-se na quimioterapia, radioterapia ou remoção cirúrgica da massa tumoral. Embora eficazes em muitos casos, os fármacos antitumorais apresentam alta toxicidade limitando seu amplo emprego. Além disso, as células tumorais podem adquirir resistência a esses compostos. Nesse cenário, as alquilfosfocolinas (APC) surgem como uma classe promissora de agentes antitumorais. Embora seu mecanismo de ação ainda não esteja totalmente elucidado, sugere-se que as APC possam agir na membrana celular e na inibição da proteína quinase C (PKC). A PKC, por sua vez, possui importante papel na fosforilação de proteínas citoplasmática e na transdução de sinais de proliferação celular. O protótipo da classe das APC corresponde à miltefosina, fármaco aprovado clinicamente para o uso tópico de metástases cutâneas de câncer de mama. No entanto, este fármaco apresenta toxicidade gastrointestinal e ação hemolítica. Desta maneira, a síntese de novos compostos análogos à miltefosina que sejam mais potentes e menos tóxicos apresenta considerável interesse. Neste projeto pretende-se sintetizar análogos alcóxicicloalquílicos da miltefosina, bem como estudar o potencial antitumoral destes em comparação com o protótipo. Com os compostos obtidos, serão realizados ensaios in vitro de determinação do potencial hemolítico, bem como de atividade antitumoral frente às seguintes linhagens de células tumorais humanas imortalizadas: NCI-460 (pulmão), UACC-62 (melanoma), MCF-7 (mama) e NCI-ADR (células mamárias manifestando fenótipo de resistência a vários fármacos). Paralelamente, serão realizados estudos de caracterização e mapeamento do sítio de interação do domínio C2 da PKC± com análogos da miltefosina aplicando-se metodologias de modelagem molecular (docking e Dinâmica Molecular, DM) para o planejamento de novos agentes antitumorais potencialmente ativos. A metodologia de docking será inicialmente empregada para investigar os possíveis modos de interação dos compostos com a proteína. A DM será aplicada nos confôrmeros mais promissores obtidos na análise de docking. A energia total do sistema será calculada para se verificar o complexo mais energeticamente estável. Medidas de distância entre os átomos do ligante e da proteína serão desenvolvidas e registradas com a função de caracterização e mapeamento do sítio de interação da PKC± domínio C2, possibilitando a busca e planejamento de novos protótipos antitumorais. (AU)

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Scientific publications
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PACHIONI, JULIANA DE ALMEIDA; MAGALHAES, JULIANA GALLOTTINI; CARDOSO LIMA, ELYS JULIANE; BUENO, LUCIANA DE MOURA; BARBOSA, JOYCE FERREIRA; DE SA, MATHEUS MALTA; RANGEL-YAGUI, CARLOTA DE OLIVEIRA. Alkylphospholipids - A Promising Class of Chemotherapeutic Agents with a Broad Pharmacological Spectrum. JOURNAL OF PHARMACY AND PHARMACEUTICAL SCIENCES, v. 16, n. 5, p. 742-759, . (11/02189-8)
DE SA, MATHEUS M.; RANGEL-YAGUI, CARLOTA O.. Molecular Determinants for the Binding Mode of Alkylphosphocholines in the C2 Domain of PKC alpha. MOLECULAR INFORMATICS, v. 34, n. 2-3, p. 84-96, . (11/02189-8)