Desenvolvimento e Estudos Mecanísticos de Novas Metodologias Sintéticas para Síntese de Compostos Bioativos

• Processo: 15/17141-1
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de novembro de 2015
• Data de Término da vigência: 31 de outubro de 2017
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Ricardo Samuel Schwab
• Beneficiário: Ricardo Samuel Schwab
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Assunto(s): Catálise assimétrica Reações multicomponentes Fotoquímica Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Catálise Assimétrica | estudos mecanísticos | fotoquímica | produtos bioativos | reações multicomponentes | Síntese Orgânica

Resumo

O Brasil possui uma indústria química de base classificada entre as maiores do mundo e, no momento, está optando por desenvolver sua indústria em Química Fina. A criação de uma base sólida para Química Fina exigirá uma mudança de comportamento, pois este setor é extremamente competitivo. Neste contexto, o domínio da síntese orgânica é uma condição necessária, pois possibilita o desenvolvimento de processos alternativos, para a obtenção de substâncias com alto valor agregado, por exemplo, ingredientes farmacêuticos ativos. Desta forma, a busca por tecnologias mais econômicas, através do desenvolvimento de rotas sintéticas mais curtas, ainda, evitando o uso de solventes anidros, sistemas inertes e reagentes de difícil manuseio, bem como, excessivas purificações é de extrema urgência e relevância. Estas questões têm encorajado a investigação de muitos cientistas, especialmente na indústria farmacêutica, onde o desenvolvimento e síntese das substâncias ativas deve ser alcançado a baixo custo e num curto período de tempo. Os requisitos elencados acima, podem ser facilmente alcançados através do emprego da catálise e de metodologias convergentes, hoje consideradas como campos mais importantes na síntese orgânica, quer na academia quer na indústria. Neste projeto, desenvolveremos novas metodologias através da cominação de reações organocatalisadas e fotoquímicas com reações multicompoentes visando à síntese de compostos cíclicos nitrogenados. Tratando-se de novos processos catalíticos, estes, serão criteriosamente investigados através de modelos teóricos e experimentais. Paralelamente, todos os compostos sintetizados neste projeto deverão ter sua atividade biológica explorada. (AU)

Publicações científicas

(43)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

ROGER GONÇALVES; ERNESTO C. PEREIRA. Chemometric Evaluation of Poly(3-hexylthiophene) Electrochemical Aging Path as a Function of Electrochemical Synthesis Variables. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 33, n. 7, p. 762-771, 2022-06-17. (17/06536-0, 17/11986-5, 11/10897-2, 14/50249-8, 15/17141-1)

KISUKURI, CAMILA M.; FERNANDES, VITOR A.; DELGADO, JOSE A. C.; HAERING, ANDREAS P.; PAIXAO, MARCIO W.; WALDVOGEL, SIEGFRIED R.. Electrochemical Installation of CFH2-, CF2H-, CF3-, and Perfluoroalkyl Groups into Small Organic Molecules. CHEMICAL RECORD, JUN 2021. (19/01973-9, 18/12986-1, 15/17141-1, 14/50249-8)

GONCALVES, ROGER; LIMA, THIAGO M.; PAIXAO, MARCIO W.; PEREIRA, ERNESTO C.. Pristine carbon nitride as active material for high-performance metal-free supercapacitors: simple, easy and cheap. RSC ADVANCES, v. 8, n. 61, p. 35327-35336, 2018. (14/50249-8, 17/06536-0, 15/17141-1, 13/07296-2, 11/10897-2)

SARAIVA, MAIARA T.; COSTA, GABRIEL P.; SEUS, NATALIA; SCHUMACHER, RICARDO F.; PERIN, GELSON; PAIXAO, MARCIO W.; LUQUE, RAFAEL; ALVES, DIEGO. Room-Temperature Organocatalytic Cycloaddition of Azides with beta-Keto Sulfones: Toward Sulfonyl-1,2,3-triazoles. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 24, p. 6206-6209, DEC 18 2015. (15/17141-1, 14/50249-8)

SAVEGNAGO, LUCIELLI; DO SACRAMENTO, MANOELA; BROD, LUCIMAR M. P.; FRONZA, MARIANA G.; SEUS, NATALIA; LENARDAO, EDER J.; PAIXAO, MARCIO W.; ALVES, DIEGO. Phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles: synthesis, antioxidant properties and use as precursors to highly functionalized tetrazoles. RSC ADVANCES, v. 6, n. 10, p. 8021-8031, 2016. (15/17141-1, 14/50249-8)

SILVA, SANDRINA; MATSUO, BIANCA T.; DA SILVA, RODRIGO C.; POZZI, LUCAS V.; CORREA, ARLENE G.; ROLLIN, PATRICK; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, MARCO A. B.; PAIXAO, MARCIO W.. Organocatalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Oxazole-2(3H)-thiones to alpha,beta-Unsaturated Ketones: An Additive-Free Approach for Diversification of Heterocyclic Scaffold. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 4, p. 1701-1716, FEB 16 2018. (14/50249-8, 12/04986-5, 15/08541-6, 15/17141-1)

JORGE, ERLEN Y. C.; LIMA, THIAGO DE M.; LIMA, CAROLINA G. S.; MARCHINI, LUCAS; CASTELBLANCO, WILLIAM N.; RIVERA, DANIEL G.; URQUIETA-GONZALEZ, ERNESTO A.; VARMA, RAJENDER S.; PAIXAO, MARCIO W.. Metal-exchanged magnetic beta-zeolites: valorization of lignocellulosic biomass-derived compounds to platform chemicals. GREEN CHEMISTRY, v. 19, n. 16, p. 3856-3868, AUG 21 2017. (15/17141-1, 14/50249-8)

XAVIER, DAIANE M.; GOLDANI, BRUNA S.; SEUS, NATALIA; JACOB, RAQUEL G.; BARCELLOS, THIAGO; PAIXAO, MARCIO W.; LUQUE, RAFAEL; ALVES, DIEGO. Sonochemistry in organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions: A rapid alternative for the synthesis of 1,2,3-triazoyl carboxamides. ULTRASONICS SONOCHEMISTRY, v. 34, p. 107-114, JAN 2017. (15/17141-1, 14/50249-8)

DE LA TORRE, ALEXANDER F.; RIVERA, DANIEL G.; CONCEPCION, ODETTE; ECHEMENDIA, RADELL; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.. Multicomponent Synthesis of Cyclic Depsipeptide Mimics by Ugi Reaction Including Cyclic Hemiacetals Derived from Asymmetric Organocatalysis. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 3, p. 803-809, FEB 5 2016. (15/17141-1, 14/50249-8)

ECHEMENDIA, RADELL; DA SILVA, GUSTAVO P.; KAWAMURA, MEIRE Y.; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; CORREA, ARLENE G.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 55, n. 3, p. 286-289, JAN 11 2019. (15/17141-1, 14/50249-8, 17/01754-0, 15/08541-6, 16/12622-4)

MONTEIRO, JULIA L.; MOREIRA, NATALIA M.; DOS SANTOS, DEBORAH A.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G.. Step economy strategy for the synthesis of amphoteric aminoaldehydes, key intermediates for reduced hydantoins. Pure and Applied Chemistry, v. 90, n. 1, p. 121-132, JAN 2018. (12/07284-1, 15/17141-1, 14/50249-8, 13/07600-3)

KISUKURI, CAMILA M.; FERNANDES, VITOR A.; DELGADO, JOSE A. C.; HAERING, ANDREAS P.; PAIXAO, MARCIO W.; WALDVOGEL, SIEGFRIED R.. Electrochemical Installation of CFH2-, CF2H-, CF3-, and Perfluoroalkyl Groups into Small Organic Molecules. CHEMICAL RECORD, v. 21, n. 9, SI, p. 2502-2525, SEP 2021. (18/12986-1, 15/17141-1, 14/50249-8, 19/01973-9)

MATSUO, BIANCA T.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; PAIXAO, MARCIO W.. Visible-Light-Mediated alpha-Amino Alkylation of Azomethine Imines: An Approach to N-(beta-Aminoalkyl)pyrazolidinones. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 20, p. 7891-7896, OCT 16 2020. (14/50249-8, 15/17141-1, 18/12986-1, 17/10015-6)

PADILLA, ROSA; JORGENSEN, MIKE S. B.; PAIXAO, MARCIO W.; NIELSEN, MARTIN. Efficient catalytic hydrogenation of alkyl levulinates to gamma-valerolactone. GREEN CHEMISTRY, v. 21, n. 19, p. 5195-5200, OCT 7 2019. (16/12622-4, 14/50249-8, 15/17141-1)

DA SILVA, VITOR A. F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; MATSUO, BIANCA T.; ALI, AKBAR; DAVIS, REBECCA L.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.. Synthesis of (Z)-beta-halo alpha,beta-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 17, n. 3, p. 519-526, JAN 21 2019. (16/12622-4, 15/17141-1, 14/50249-8, 16/14560-6)

ALVES, DIEGO; GOLDANI, BRUNA; LENARDAO, EDER J.; PERIN, GELSON; SCHUMACHER, RICARDO F.; PAIXAO, MARCIO W.. Copper Catalysis and Organocatalysis Showing the Way: Synthesis of Selenium-Containing Highly Functionalized 1,2,3-Triazoles. CHEMICAL RECORD, v. 18, n. 5, p. 527-542, MAY 2018. (15/17141-1)

CORREIA, JOSE TIAGO M.; DA SILVA, GUSTAVO PIVA; KISUKURI, CAMILA M.; ANDRE, ELIAS; PIRES, BRUNO; CARNEIRO, PABLO S.; PAIXAO, MARCIO W.. Metal-Free Photoinduced Hydroalkylation Cascade Enabled by an Electron-Donor-Acceptor Complex. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 15, p. 9820-9834, AUG 7 2020. (14/50249-8, 15/17141-1, 18/12986-1, 17/10015-6)

PAIXAO, MARCIO W.. Photoredox Catalysis toward 2-Sulfenylindole Synthesis through a Radical Cascade Process. ORGANIC LETTERS, v. 22, n. 11, p. 4266-4271, JUN 5 2020. (14/50249-8, 17/03120-8, 18/12986-1, 15/17141-1)

DE ALMEIDA RIBEIRO, RUAN STEVAN; MONTEIRO FERREIRA, LUANNE ESTER; ROSSA, VINICIUS; LIMA, CAROLINA G. S.; PAIXAO, MARCIO W.; VARMA, RAJENDER S.; DE MELO LIMA, THIAGO. Graphitic Carbon Nitride-Based Materials as Catalysts for the Upgrading of Lignocellulosic Biomass-Derived Molecules. CHEMSUSCHEM, v. 13, n. 16, JUL 2020. (14/50249-8, 15/17141-1)

FERNANDES, VITOR A.; LIMA, RAFAELY N.; BROTERSON, YOISEL B.; KAWAMURA, MEIRE Y.; ECHEMENDIA, RADELL; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.. Direct access to tetrasubstituted cyclopentenyl scaffolds through a diastereoselective isocyanide-based multicomponent reaction. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 48, SEP 2021. (15/17141-1, 17/01754-0, 14/50249-8, 20/01255-6, 20/10246-0, 19/01973-9)

MENEZES CORREIA, JOSE TIAGO; DA SILVA, GUSTAVO PIVA; ANDRE, ELIAS; PAIXAO, MARCIO WEBER. Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7-Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using N-(Acyloxy)phthalimides as Radical Source. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 361, n. 24, p. 7-pg., 2019-08-26. (15/17141-1, 17/10015-6, 14/50249-8)

PIRES, CLAUDIA T. A.; SCODRO, REGIANE B. L.; CORTEZ, DIOGENES A. G.; BRENZAN, MISLAINE A.; SIQUEIRA, VERA L. D.; CALEFFI-FERRACIOLI, KATIANY R.; VIEIRA, LUCAS C. C.; MONTEIRO, JULIA L.; CORREA, ARLENE G.; CARDOSO, ROSILENE F.. Structure-activity relationship of natural and synthetic coumarin derivatives againstMycobacterium tuberculosis. Future Medicinal Chemistry, AUG 2020. (14/50249-8, 13/07600-3, 15/17141-1)

LI, JIANBIN; CAIUBY, CLARICE A. D.; PAIXAO, MARCIO W.; LI, CHAO-JUN. Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 20-21, SI, p. 2498-2503, JUN 7 2018. (15/17141-1, 14/50249-8)

LIMA, CAROLINA G. S.; MOREIRA, NATALIA M.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G.. Heterogenous green catalysis: Application of zeolites on multicomponent reactions. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, n. SI, p. 7-12, FEB 2019. (15/17141-1, 14/50249-8, 17/19940-4, 13/07600-3)

LIMA, CAROLINA G. S.; JORGE, ERLEN Y. C.; BATINGA, LEYLIANE G. S.; LIMA, THIAGO DE M.; PAIXAO, MARCIO W.. ZSM-5 zeolite as a promising catalyst for the preparation and upgrading of lignocellulosic biomass-derived chemicals. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, n. SI, p. 13-19, FEB 2019. (15/17141-1, 14/50249-8)

MENEZES CORREIA, JOSE TIAGO; DA SILVA, GUSTAVO PIVA; ANDRE, ELIAS; PAIXAO, MARCIO WEBER. Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7-Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using N-(Acyloxy)phthalimides as Radical Source. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, AUG 2019. (15/17141-1, 14/50249-8, 17/10015-6)

CAIUBY, CLARICE A. D.; ALI, AKBAR; SANTANA, VINICIUS T.; LUCAS, FRANCISCO W. DE S.; SANTOS, MARILIA S.; CORREA, ARLENE G.; NASCIMENTO, OTACIRO R.; JIANG, HAO; PAIXAO, MARCIO W.. Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light. RSC ADVANCES, v. 8, n. 23, p. 12879-12886, 2018. (14/50249-8, 15/17141-1, 13/07600-3)

LIMA, CAROLINA G. S.; MONTEIRO, JULIA L.; LIMA, THIAGO DE MELO; PAIXAO, MARCIO WEBER; CORREA, ARLENE G.. Angelica Lactones: From Biomass-Derived Platform Chemicals to Value-Added Products. CHEMSUSCHEM, v. 11, n. 1, p. 25-47, JAN 10 2018. (15/17141-1, 14/50249-8, 13/07600-3)

CORREIA, JOSE TIAGO M.; FERNANDES, VITOR A.; MATSUO, BIANCA T.; DELGADO, JOSE A. C.; DE SOUZA, WANDERSON C.; PAIXAO, MARCIO WEBER. Photoinduced deaminative strategies: Katritzky salts as alkyl radical precursors. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 56, n. 4, p. 503-514, JAN 14 2020. (14/50249-8, 19/01973-9, 15/17141-1, 17/10015-6)

DE LA TORRE, ALEXANDER F.; SCATENA, GABRIEL S.; VALDES, OSCAR; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIA W.. Ugi reaction-derived prolyl peptide catalysts grafted on the renewable polymer polyfurfuryl alcohol for applications in heterogeneous enamine catalysis. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 15, p. 1210-1216, JUN 4 2019. (15/17141-1, 14/50249-8)

JORGE, ERLEN Y. C.; LIMA, CAROLINA G. S.; LIMA, THIAGO M.; MARCHINI, LUCAS; GAWANDE, MANOJ B.; TOMANEC, ONDREJ; VARMA, RAJENDER S.; PAIXAO, MARCIO W.. Sulfonated dendritic mesoporous silica nanospheres: a metal-free Lewis acid catalyst for the upgrading of carbohydrates. GREEN CHEMISTRY, v. 22, n. 5, p. 1754-1762, MAR 7 2020. (16/12622-4, 15/17141-1)

DE LA TORRE, ALEXANDER F.; ALI, AKBAR; GALETTO, FABIO Z.; BRAGA, ANTONIO L.; DELGADO, JOSE A. C.; PAIXAO, MARCIO W.. One-pot organocatalytic/multicomponent approach for the preparation of novel enantioenriched non-natural selenium-based peptoids and peptide-peptoid conjugates. MOLECULAR DIVERSITY, v. 24, n. 1, p. 1-10, FEB 2020. (15/17141-1, 14/50249-8)

GONCALVES, R.; PAIVA, R. S.; LIMA, T. M.; PAIXAO, M. W.; PEREIRA, E. C.. Carbon nitride/polypyrrole composite supercapacitor: Boosting performance and stability. Electrochimica Acta, v. 368, FEB 1 2021. (15/17141-1, 14/50249-8, 17/11986-5, 17/06536-0, 13/07296-2, 11/10897-2)

DE SOUZA, WANDERSON C.; MATSUO, BIANCA T.; MATOS, PRISCILLA M.; CORREIA, JOSE TIAGO M.; SANTOS, MARILIA S.; KOENIG, BURKHARD; PAIXAO, MARCIO W.. Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of N-Alkyl-N-(2-(1-arylvinyl)aryl)cinnamamides. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 27, n. 11, JAN 2021. (14/50249-8, 15/17141-1, 20/00556-2, 17/10015-6)

VIEIRA, LUCAS C. C.; MATSUO, BIANCA T.; MARTELLI, LORENA S. R.; GALL, MAYARA; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G.. Asymmetric synthesis of new gamma-butenolides via organocatalyzed epoxidation of chalcones. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 15, n. 29, p. 6098-6103, AUG 7 2017. (15/17141-1, 14/50249-8, 13/07600-3)

LIMA, THIAGO M.; LIMA, CAROLINA G. S.; RATHI, ANUJ K.; GAWANDE, MANOJ B.; TUCEK, JIRI; URQUIETA-GONZALEZ, ERNESTO A.; ZBORIL, RADEK; PAIXAO, MARCIO W.; VARMA, RAJENDER S.. Magnetic ZSM-5 zeolite: a selective catalyst for the valorization of furfuryl alcohol to gamma-valerolactone, alkyl levulinates or levulinic acid. GREEN CHEMISTRY, v. 18, n. 20, p. 5586-5593, 2016. (15/17141-1)

LIMA, CAROLINA G. S.; LIMA, THIAGO DE M.; DUARTE, MARCELO; JURBERG, IGOR D.; PAIXAO, MARCIO W.. Organic Synthesis Enabled by Light-Irradiation of EDA Complexes: Theoretical Background and Synthetic Applications. ACS CATALYSIS, v. 6, n. 3, p. 1389-1407, MAR 2016. (13/09680-4, 15/17141-1, 14/50249-8)

GONCALVESA, ROGER; PEREIRA, ERNESTO C.. Chemometric Evaluation of Poly(3-hexylthiophene) Electrochemical Aging Path as a Function of Electrochemical Synthesis Variables. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 33, n. 8, p. 10-pg., 2022-08-01. (15/17141-1, 17/06536-0, 11/10897-2, 13/07296-2, 14/50249-8, 17/11986-5)

LIMA, CAROLINA G. S.; JORGE, ERLEN Y. C.; BATINGA, LEYLIANE G. S.; LIMA, THIAGO DE M.; PAIXAO, MARCIO W.. ZSM-5 zeolite as a promising catalyst for the preparation and upgrading of lignocellulosic biomass-derived chemicals. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, p. 7-pg., 2019-02-01. (14/50249-8, 15/17141-1)

LIMA, CAROLINA G. S.; MOREIRA, NATALIA M.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G.. Heterogenous green catalysis: Application of zeolites on multicomponent reactions. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, p. 6-pg., 2019-02-01. (17/19940-4, 14/50249-8, 13/07600-3, 15/17141-1)

PIRES, CLAUDIA T. A.; SCODRO, REGIANE B. L.; CORTEZ, DIOGENES A. G.; BRENZAN, MISLAINE A.; SIQUEIRA, VERA L. D.; CALEFFI-FERRACIOLI, KATIANY R.; VIEIRA, LUCAS C. C.; MONTEIRO, JULIA L.; CORREA, ARLENE G.; CARDOSO, ROSILENE F.. Structure-activity relationship of natural and synthetic coumarin derivatives againstMycobacterium tuberculosis. Future Medicinal Chemistry, v. 12, n. 17, p. 14-pg., 2020-08-21. (14/50249-8, 13/07600-3, 15/17141-1)

LI, JIANBIN; CAIUBY, CLARICE A. D.; PAIXAO, MARCIO W.; LI, CHAO-JUN. Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2018, n. 20-21, p. 6-pg., 2018-06-07. (15/17141-1, 14/50249-8)

RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W.; CHENG, HN; MARYANOFF, CA; MILLER, BD; SCHMIDT, DG. Interplay between Organocatalysis and Multicomponent Reactions in Stereoselective Synthesis. STEREOCHEMISTRY AND GLOBAL CONNECTIVITY: THE LEGACY OF ERNEST L ELIEL, VOL 2, v. 1258, p. 12-pg., 2017-01-01. (15/17141-1, 14/50249-8)