Síntese de butenolídeos e butirolactamas a partir de reações entre ilídeos de enxofre e compostos diazocarbonílicos

• Processo: 19/12300-5
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2020
• Data de Término da vigência: 31 de maio de 2024
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antonio Carlos Bender Burtoloso
• Beneficiário: Radell Echemendía Pérez
• Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 22/09140-9 - Transformação de ilídeos de sulfoxônio e compostos de iodo hipervalente, BE.EP.PD
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese assimétrica Enxofre Lactamas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: butenolídeos | Diazo compostos | ilídeos de enxofre | lactamas | Lactonas | síntese enantiosseletiva | Síntese Orgânica

Resumo

Este projeto de pesquisa propõe explorar a reatividade de compostos deilídeo de enxofre frente a cetenos, gerados a partir de compostos diazocarbonílicos. Com esta combinação pretende-se obter ³-butenolídeos e butirolactamas funcionalizados. Em um primeiro momento essas transformações serão avaliadas de modo racêmico e posteriormente estendidas para uma versão assimétrica. Atualmente, não existem relatos na literatura que utilize com sucesso ilídeos de enxofre funcionalizados frente a reação com diazocompostos para formação de lactamas e butenolídeos poli-substituídos. (AU)

Publicações científicas

(6)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MOMO, PATRICIA B.; MIZOBUCHI, EDUARDO F.; ECHEMENDIA, RADELL; BADDELEY, ISABEL; GRAYSON, MATTHEW N.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Organocatalytic Enantioselective Sulfa-Michael Additions to alpha,beta-Unsaturated Diazoketones. Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 5, p. 9-pg., 2022-03-04. (19/12300-5, 20/07147-0, 17/23329-9, 18/02920-3, 15/22003-7)

FURNIEL, LUCAS G.; ECHEMENDIA, RADELL; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Cooperative copper-squaramide catalysis for the enantioselective N-H insertion reaction with sulfoxonium ylides. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 21, p. 7453-7459, JUN 7 2021. (18/17800-3, 20/07147-0, 19/12300-5)

LEVEILLE, ALEXANDRIA N.; ECHEMENDIA, RADELL; MATTSON, ANITA E.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. nantioselective Indole Insertion Reactions of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylide. ORGANIC LETTERS, v. 23, n. 24, p. 9446-9450, DEC 17 2021. (20/07147-0, 17/23329-9, 19/12300-5)

ECHEMENDIA, RADELL; DE JESUS, MATHEUS P.; FURNIEL, LUCAS G.; DAY, DAVID PHILIP; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Molecular Iodine Mediated Oxidation of Arylated alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides to 1,2-Dicarbonyl-Containing Compounds. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2022, n. 26, p. 7-pg., 2022-07-14. (18/17800-3, 19/12300-5, 20/07143-5, 20/07147-0, 19/05002-8)

DE JESUS, MATHEUS P.; ECHEMENDIA, RADELL; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. The alpha-alkylation of carbonyl sulfoxonium ylides: studies and applications in the synthesis of new sulfur heterocycles. ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS, v. 10, n. 14, p. 8-pg., 2023-06-09. (19/12300-5, 20/07147-0, 20/07143-5)

ECHEMENDIA, RADELL; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides. ORGANIC LETTERS, v. 24, n. 35, p. 5-pg., 2022-08-26. (19/27176-8, 17/23329-9, 20/06874-6, 19/12300-5, 13/07276-1, 20/07147-0)