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Novas metodologias para formação de ligações C-C a partir de ilídeos sulfoxônios

Processo:23/02675-7
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de julho de 2023
Data de Término da vigência: 30 de junho de 2025
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Fotocatálise  Reações radicalares  Enxofre 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Formação de Ligação C-C | fotocatalise | ilídeos de enxofre | Ilídeos Sulfoxônios | reações radicalares | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

O presente projeto de pesquisa propõe explorar a formação de novas ligações C-C utilizando ilídeos sulfoxônios através de quatro diferentes métodos de reação: reações de abertura de epóxidos, de halogenação-arilação, de adição em espécies eletrofílicas oriundas de alcenos e reações radicalares clássicas e fotocatalíticas. (AU)

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Publicações científicas (9)
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PEDRO DE F. LIMA, JOAO; GALLO, RAFAEL D. C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. α,β-Unsaturated Diazoketones as Building Blocks to Piperidine Alkaloids: Total Synthesis of (-)-Cassine. Journal of Organic Chemistry, v. 90, n. 24, p. 9-pg., . (20/07147-0, 23/02675-7)
ECHEMENDIA, RADELL; CAPELLARO, KAUE C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Photochemical Reactions of Sulfur Ylides. CURRENT ORGANIC CHEMISTRY, v. 28, n. 13, p. 13-pg., . (19/12300-5, 22/09140-9, 23/02675-7)
MIZOBUCHI, EDUARDO F.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. The Acylation of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with N-Hydroxyphthalimide Esters. SYNTHESIS-STUTTGART, v. N/A, p. 8-pg., . (20/15230-5, 23/02675-7)
ECHEMENDIA, RADELL; TO, AVERY J.; MURPHY, GRAHAM K.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Copper-Catalyzed α-Arylation of Sulfoxonium Ylides Using Hypervalent Iodine Compounds. ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. 366, n. 3, p. 6-pg., . (19/12300-5, 22/09140-9, 23/02675-7)
CAPELLARO, KAUE C.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Molecular Iodine-Mediated Functionalization of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with Thiocyanates, Xanthates, and Dithiocarbamates. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. N/A, p. 6-pg., . (23/02675-7)
CAMARA, VIKTOR S.; HAYASHI, MARCIO; MORAES, ALEX S.; SANTIAGO, PEDRO H. O.; ELLENA, JAVIER; FERREIRA, MARCO A. B.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Reactions of ketosulfoxonium ylides with allylic carbocations: stereoselective and direct access to highly-substituted cyclo-propanes and α-alkylated ylides. ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS, v. N/A, p. 13-pg., . (22/00496-5, 21/12394-0, 17/15850-0, 23/02675-7, 21/10066-5, 20/10246-0)
CAMARA, VIKTOR S.; DA SILVA, AISLAN L.; DA LUZ, LILIAN C.; RODEMBUSCH, FABIANO S.; SANTIAGO, PEDRO H. O.; ELLENA, JAVIER; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Unveiling a Strategy for Ring Opening of Epoxides: Synthesis of 2-Hydroxyindolinylidenes Using α-Ester Sulfoxonium Ylides. ORGANIC LETTERS, v. 26, n. 5, p. 6-pg., . (20/15230-5, 17/15850-0, 21/10066-5, 22/00496-5, 23/02675-7)
ECHEMENDIA, RADELL; MONTGOMERY, CARLEE A.; CUZZUCOLI, FABIO; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; MURPHY, GRAHAM K.. Direct trifluoroethylation of carbonyl sulfoxonium ylides using hypervalent iodine compounds. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 20, p. 9-pg., . (23/02675-7, 19/12300-5, 22/09140-9)