alpha-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles

Autor(es)

Caiuby, Clarice A. D. ^[1] ; de Jesus, Matheus P. ^[1] ; Burtoloso, Antonio C. B. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Inst Quim Sao Carlos, BR-13560970 Sao Carlos, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of Organic Chemistry; v. 85, n. 11, p. 7433-7445, JUN 5 2020.
• Citações Web of Science: 0

Resumo

Imidoyl sulfoxonium ylides are presented for the first time as potential precursors to generate alpha-imino metal-carbene intermediates and applied in direct C-H functionalization reactions catalyzed by {[}Ir(cod)Cl](2) (4 mol %) to provide 2-substituted indoles (up to 70% yield) in just one step. This class of sulfur ylide is successfully obtained from imidoyl chloride and dimethylsulfoxonium methylide (23 new examples in 45-85% yield) or by imino group formation from the corresponding beta-keto sulfoxonium ylides and anilines in the presence of TiCl4 as a Lewis acid (9 examples in 33-94% yield). (AU)

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