Semisynthesis of functional betalains

• Grant number: 10/16082-8
• Support Opportunities: Scholarships in Brazil - Post-Doctoral
• Start date: December 01, 2010
• End date: April 30, 2012
• Field of knowledge: Physical Sciences and Mathematics - Chemistry - Organic Chemistry
• Principal Investigator: Erick Leite Bastos
• Grantee: Fernando Heering Bartoloni
• Host Institution: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Santo André , SP, Brazil
• Associated research grant: 07/00684-6 - Synthesis and application of modified flower pigments, AP.JP

Abstract

Betalaínas são alcalóides naturais coloridos com aplicação na indústria de alimentos e cosméticos. Por sua ocorrência restrita no reino vegetal, betalaínas foram pouco estudadas e informações a respeito da sua reatividade química são escassas. Contudo, há um crescente interesse nas propriedades eletrônicas e antioxidantes destes pigmentos. O objetivo deste projeto é investigar a reatividade do ácido betalâmico, o núcleo cromofórico comum a todas as betalaínas, através da semi-síntese de betalaínas funcionais. A alquilação do nitrogênio 2,3-dihidropiridínico da indicaxantina, aduto entre o ácido betalâmico e L-prolina, será investigada. Pretende-se com esta abordagem obter betalaínas anfifílicas artificiais e núcleos N-metil betalâmicos estáveis. A química da porção carbonílica ±,²-insaturada do ácido betalâmico também será estudada. Serão preparados derivados betalâmicos flavílicos, ou seja, compostos híbridos entre betalaínas e antocianinas, duas classes de antioxidantes nunca encontradas na natureza em uma mesma planta. Serão preparados dois exemplos destes antioxidantes betalocianínicos pelo acoplamento entre o ácido betalâmico e sais 4-metilflavílicos. Serão também preparados novos derivados betalâmicos boradiazaindacênicos através do acoplamento oxidativo entre o ácido betalâmico e pirrol, seguida por complexação com boro. Os compostos resultantes serão análogos hidrossolúveis de corantes fluorescentes da classe BODIPY, que tem sua utilização em meio aquoso limitada pela lipofilicidade da maioria de seus derivados. A preparação destes compostos prevê o desenvolvimento de abordagens semi-sintéticas em meio aquoso que permitirão traçar um panorama geral das limitações e possibilidades da funcionalização do ácido betalâmico. (AU)

Scientific publications

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BARTOLONI, FERNANDO H.; GONCALVES, LETICIA CHRISTINA P.; RODRIGUES, ANA CLARA B.; DOERR, FELIPE AUGUSTO; PINTO, ERNANI; BASTOS, ERICK L.. Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol. MONATSHEFTE FUR CHEMIE, v. 144, n. 4, p. 567-571, APR 2013. (07/00684-6, 07/59407-1, 10/15042-2, 10/16082-8, 11/23036-5)