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Synthesis of Novel Fluorescent Probes from Catalytic Processes Involving Palladium. Applications in Chemical Biology.

Grant number: 10/12193-0
Support Opportunities:Scholarships in Brazil - Post-Doctoral
Start date: March 01, 2011
End date: February 28, 2015
Field of knowledge:Physical Sciences and Mathematics - Chemistry - Organic Chemistry
Principal Investigator:Carlos Roque Duarte Correia
Grantee:Roberta Lopes Drekener
Host Institution: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brazil
Associated scholarship(s):13/13182-0 - Synthesis and application of novel fluorescent dyes suitable for multicomponent reactions and in chemical biology., BE.EP.PD

Abstract

Reações de Heck tradicionalmente envolvem o uso de haletos e triflatos como grupo abandonador, entretanto nos últimos anos sais de arenodiazônio e diaril iodônio tem despertado o interesse de diversos grupos de pesquisa. Esta metodologia vem sendo aplicada para uma série de sínteses de produtos naturais com sucesso e tem se revelado uma poderosa ferramenta para a síntese de anidridos malêicos e maleimidas mono- e bis-arilados. Dentre os produtos naturais que contem o núcleo maleimida, cabe destacar a rebecamicina que apresenta conhecida atividade contra as linhagens de células cancerígenas P388, L1210 e B16.O grupo do Prof. Carlos Roque demonstrou que o núcleo anidrido malêico pode ser eficientemente arilado utilizando a reação paládio catalisada de Heck-Matsuda. A presente proposta pretende estender significativamente a aplicação da arilação de Heck em termos metodológicos e sintéticos, estendendo a reação de Heck com sais de iodônio, dando ênfase especial a derivados do heterocíclo indol, visando assim a síntese do produto natural rebecamicina e análogos. Outro ponto importante é o desenvolvendo da síntese de uma gama de composto arilmaleimidas N-substituídas, bis- e mono-ariladas que serão aplicadas como sonda fluorescente ligadas a biomoléculas de interesse bioquímico e/ou farmacológico, servindo como marcadores de processos biológicos em tempo real. Visualizar biomoléculas em sistemas vivos utilizando sondas espectroscópicas sem perturbar estruturalmente a molécula alvo é um desafio atual, que tem levado ao desenvolvimento de pequenas moléculas como sondas fluorescentes. Para avaliar a eficácia dos compostos sintetizados, será realizado um estudo estrutural para avaliar a fluorescência dos anidridos malêicos e maleimidas arilados, variando as características eletrônicas do anel aromático, alterando-se substituintes e também carga destes compostos, visando observar a relação fluorescência - pH do meio. Para as maleimidas ariladas, será igualmente avaliada também a influência do grupo, ou cadeia, substituinte no nitrogênio, assim como diferentes grupos para ancoramento dessas sondas a estrutura protéica.As sondas fluorescentes obtidas também serão testadas como biomarcadores em um projeto de colaboração com o professor Ludger Wessjohan, da Leibniz-Institut fur Pflanzenbiochemie, da Alemanha, que tem grande interesse nesses novos fluoróforos para pesquisas bioquímicas.

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Scientific publications
(The scientific publications listed on this page originate from the Web of Science or SciELO databases. Their authors have cited FAPESP grant or fellowship project numbers awarded to Principal Investigators or Fellowship Recipients, whether or not they are among the authors. This information is collected automatically and retrieved directly from those bibliometric databases.)
LAUER, MILENA HELMER; DREKENER, ROBERTA LOPES; DUARTE CORREIA, CARLOS ROQUE; GEHLEN, MARCELO HENRIQUE. Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives. PHOTOCHEMICAL & PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES, v. 13, n. 6, p. 859-866, . (11/18215-8, 11/08727-1, 10/12193-0, 11/23832-6)