Bolsa 10/18801-1 - Pirrolidinas, Síntese orgânica

Processo:	10/18801-1
Modalidade de apoio:	Bolsas no Brasil - Doutorado
Data de Início da vigência:	01 de abril de 2011
Data de Término da vigência:	18 de maio de 2014
Área de conhecimento:	Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica

Pesquisador responsável:	Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:	Isac George Rosset

Instituição Sede:	Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil

Vinculado ao auxílio:	07/04170-7 - Desenvolvimento de novas metodologias sintéticas em química orgânica e suas aplicações na síntese de produtos naturais: síntese do potente Tripanossomicida(+)-Komaroviquinona e dos cardiotônicos pumiliotoxinas e homopumiliotoxinas, AP.JP


Assunto(s):	Pirrolidinas Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:	alcalóides pirrolidínicos \| diazocetonas \| inserção N-H \| pirrolidinas \| preussina \| reação de Horner-Wadsworth-Emmons \| Síntese Orgânica
Resumo Reagentes multifuncionais, que permitam o fácil acesso a um determinado composto com certo grau de complexidade e que sejam facilmente preparados, são uma alternativa interessante em síntese orgânica. Já contendo funcionalidades específicas que permitam a realização de duas ou mais reações distintas em sequência e/ou em cascata, estes reagentes podem apresentar significante redução no número de etapas em uma síntese, tornando-a menos linear. A presente proposta representa um estudo metodológico que poderá ser aplicado de forma eficiente e rápida na síntese de alcalóides pirrolidínicos. A preparação do fosfonodiazo 1 e 2 e seu sucesso nas reações de HWE, Michael e inserção N-H/N-R levará a pirrolidinas substituídas em apenas três etapas. A aplicação da metodologia será demonstrada também após a síntese do alcalóide preussina.

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Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BURTOLOSO, ANTONIO C. B.; BERTONHA, ARIANE F.; ROSSET, ISAC G.. Synthesis of Alkaloids: Recent Advances in the Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids. CURRENT TOPICS IN MEDICINAL CHEMISTRY, v. 14, n. 2, p. 191-199, JAN 2014. (11/15903-0, 10/18801-1, 12/04685-5)

ROSSET, ISAC G.; DIAS, RAFAEL M. P.; PINHO, VAGNER D.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Three-Step Synthesis of (+)-Preussin from Decanal. Journal of Organic Chemistry, v. 79, n. 14, p. 6748-6753, JUL 18 2014. (10/18801-1, 12/04685-5, 08/09653-9)

ROSSET, ISAC G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. Preparation of Z-alpha,beta-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones. Journal of Organic Chemistry, v. 78, n. 18, p. 9464-9470, SEP 20 2013. (10/18801-1, 07/04170-7, 12/04685-5)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

ROSSET, Isac George. Diazocetonas α,β-insaturadas como reagentes multifuncionais: aplicação na síntese de alcaloides piperidínicos e pirrolidínicos. 2015. Tese de Doutorado - Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química de São Carlos (IQSC/BT) São Carlos.

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